Chicago Nightclub, jour de l'an, 1944. Mike Clarke fête son départ d'Europe comme pilote de guerre. Après avoir trop bu, il rencontre un étranger, Vito Massucci, qui lui soutire de l'argent après avoir fait un pari de 1000 dollars. Les circonstances font que Mike doit devenir un "as de la guerre" en tirant sur au moins cinq avions ennemis. Mais après avoir dessoûler, Mike réalise que la somme est passée de 1000 à 10 000 dollars et que l'oncle de Vito, qui était témoin du contrat, n'était autre que le célèbre Al Capone !